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糖類衍生物/ Products

甲基4,6-O-苯亞甲基- α-D-吡喃葡萄糖苷

 

英文名稱:METHYL 4,6-O-BENZYLIDENE-α-D-GLUCOPYRANOSIDE

CAS號:3162-96-7

分子式:C14H18O6

分子量:282.29

EINECS號:221-615-2

結構式:

理化指標

項          目  指           標 
外觀 本產品外觀為白色至類白色結晶性粉末
含    量,%  ≥98.0 
熔    點,℃  160.0~167.0 
比旋光度,[α]20D   (C=1,CHCl3)    +108.5~ +114.5° 
干燥失重,% ≤1.0 
熾灼殘渣,%  ≤0.10

用途

  • 甲基-4,6-芐叉-α-D-吡喃葡萄糖苷作為常用的芐叉保護糖類衍生物,通常作為中間體,廣泛應用于各種化合物合成中。

具體應用如下所述:

  • 用于合成去乙酰西地蘭葡萄糖基改性化合物(2-O-芐基-β-D-吡喃葡萄糖苷去乙酰西地蘭等),加強此類化合物的抗癌作用,提高效價強度,延長半衰期,同時將改性化合物制備成脂質體,提高其肝靶向作用,減少心臟毒性。
  • 用于手性三氟甲基化季碳中心的構建。
  • 合成1-脫氧野尻霉素和1-脫氧-L-艾杜糖野尻霉素的新C-6同系物。
  • 使用丙炔糖苷的異構體保護。
  • 合成苯基氨基甲酸乙酯。
  • 用于吡喃霉素的合成及抗菌研究。
  • 合成幾種烷基己基3-烯吡喃糖苷。
  • 本品與二溴甲烷在氫氧化鈉的水溶液中反應,用四丁基溴化銨作相轉移劑,能得到相應的2,3-次甲基的縮醛。本品起到保護4,6位的作用。

本品可用N-溴代丁二酰亞氨(NBS)氧化開環,生成6-溴-4-O-苯甲酰吡喃己糖。

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